Поразка українсько-литовських військ на р. Ворсклі (1399) й успіхи та невдачі визвольного руху першої третини XV ст.
Позбавлення удільних князів управлінських прав завдало відчутного удару визвольному рухові. Опальні можновладці, хоч і не наважувалися на відкритий збройний опір, дедалі більше виявляли опозиційність до дій великого князя.
Військових сил литовських й опозиційно настроєних україн- 96ських князів вистачило, щоб підкорити дрібних татарських ханів півдня Правобережної України і вийти до Чорного моря. Але їх виявилося замало для протиборства $ усією Монгольською державою, до якого вдався Вітовт, маючи на меті оволодіти всією Руссю й Московським князівством. Принаймні, таку обіцянку дав йому за допомогу оволодіти золотоординським престолом хан Тохтамиш, скинутий з нього Тимуром. Вітовт пожалував ханові Південну Київщину, здійснив кілька походів на Дон, Крим та в інші місця, вивів звідти тисячі полонених татар і віддав їх Тохта- мишу. Для забезпечення свого тилу Вітовт відступив Тевтонському ордену Жмудь, видав дочку заміж за московського князя Василя Дмитровича й намагався помиритися зі своїм внутрішнім супротивником князем Свидригайлом.
На початку літа 1399 р. військо Вітовта рушило вниз уздовж Дніпра. В його складі переважну більшість становили ополчення київського правителя Івана Борисовича, подільського — Спитка Мельштинського, волинських князів Острозьких, а також татари Тохтамиша, 100 хрестоносців, 400 поляків, загін валаського господаря, дружини смоленського князя Гліба і брянського — Дмитра. Сил було явно замало. Чи не вперше принишкла Україна побачила масу воїнів, озброєних вогнепальною зброєю — пищалями, самострілами й гарматами. Ворожі армії зійшлися в гирлі Ворскли. 12 серпня 1399 р. добре озброєна, але не згуртована спільною метою українсько-литовська армія зазнала нищівної поразки від 100-тисячної армії хана Тимур-Кутлука. У битві загинули 18 князів і тисячі простих воїнів. Сам Вітовт ледве врятувався втечею. Переслідуючи відступаючих, ординці сплюндрували й спустошили Переяславщину, Київщину, Поділля, Волинь, повсюдно зустрічаючи мужній опір місцевого населення.
Зруйнувавши Поділ, Тимур-Кутлук так і не зміг захопити всього Києва, а взяв з міста викуп і відступив. Вистояли також Кам’янець-Подільський, Кременець і Луцьк. Пізньої осені ординці повернулися в причорноморські та прикаспійські степи, залишивши по собі руїни й згарища.Після поразки на Ворсклі похитнулися позиції власне Литви та й самого князя. Смоленськ відокремився від князівства, німці знехтували мирним договором і активізували напади на литовські землі, загострилися відносини з Новгородом. Все це разом узяте і невдоволення удільних князів та бояр змусило Вітовта йти на дальше зближення з Польщею. За умовами Вільненської унії 1401 р. литовські князі визнали васальну залежність Литви від Польщі. Після смерті Вітовта всі руські землі, в тому числі й українські, мали
перейти під владу корони польської. Одночасно литовським панам надавалась можливість брати участь в обранні польського короля після смерті Ягайла.
Зростаюче незадоволення української й литовської знаті політикою Вітовта переросло на початку XV ст. у черговий спалах національно-визвольного руху в Україні. Спочатку він охопив тільки Чернігово-Сіверщину й набрав форму відходу незадоволених українських князів і бояр до Московщини. На початку литовсько-московської війни 1406—1408 рр. за Псковську землю до цього вдалися стародубівський князь Олександр Патрикеєвич і син київського намісника Олександра Іван Гольшанський з групою місцевих бояр. На чолі невдоволеної чернігово-сіверської знаті став молодший брат Ягайла подільський і сіверський князь Свидригайло. Його боротьба за великокнязівський престол і державну незалежність Литви органічно поєднувалась з визвольним рухом української аристократії. Не добившися бажаного з допомогою Тевтонського ордену та Золотої Орди, Свидригайло в 1408 р. від’їхав до Москви разом із Звенигородським, путивльським, перемишльським князями, а також з багатьма чернігівськими, стародубськими й сіверськими боярами. Це змусило Вітовта припинити воєнні дії, укласти мир з Московським князівством і владнати стосунки з Псковом і Новгородом.
Сам Свидригайло, хоч і був обласканий у Москві й одержав у володіння шість міст, повернувся до Вільно. Тут він почав готувати таємну змову проти Вітовта, але її було викрито, двох змовників страчено, а самого Свидри- гайла запроторено до кременецької фортеці.Патріотично-визвольне піднесення української знаті на початку XV ст. збіглося із загостренням відносин Литви й Польщі з Тевтонським орденом. На початку 1410 р. 100-тисячна литовсько-польська армія увійшла до Пруссії. Крім польських і литовських загонів та незначної кількості татарської кінноти, у її складі рухалися львівська корогва під блакитним з жовтим левом знаменом, перемишльська — під блакитним з жовтим двоголовим орлом, холмська — під зеленим з білим ведмедем між трьома соснами, три подільські — під білими з сонячними ликами, галицька — під білим з чорною галкою посередині знаменами. Участь у поході взяли також стародубська, київська, кременецька, мельницька, дороги- чинська, берестейська та інші українські корогви. 14 липня 1410 р. під Грюнвальдом союзницька армія слов’янських народів ущент розгромила хрестоносців. Збройній експансії Тевтонського ордену на слов’янські землі було покладено край. Однак визначна перемога не зняла напруження між Польщею та Литвою.
Після Грюнвальдської битви посилилося прагнення литовських князів до державної незалежності від Польщі. Щоб остаточно не втратити Литву, Ягайло мусив піти на суттєві поступки Вітовту. В 1411 р. він передав великому князеві литовському відібране у Свидригайла в 1402 р. Західне Поділля й домігся відмови угорського короля від претензій на Галичину й Поділля. На сеймі в м. Городлі а 1413 р. між Литвою й Польщею було укладено нову унію. Городельська унія визнавала існування великокнязівського престолу в Литві. Але обрання великого князя мало контролюватися і затверджуватися польським королем. Литовські феодали-католики зрівнювалися в правах з польськими у вирішенні державних справ, у тому числі й обранні великих князів литовських і королів польських.
Городельська унія значно зміцнила становище Литви й Вітовта на міжнародній арені. Литовський князь знову звертає свій погляд на золотоординську проблему. При його підтримці до влади в Золотій Орді прийшла династія To- хтамиша, після чого Вітовту було неважко закріпитися на Півдні України і в Криму. Узбережжя Чорного моря між Дністром і Дніпром князь укріпив системою замків і міст: Хаджибей (нині Одеса, 1415), Каравул на Середньому Дністрі, Білгород і Чорногород на Дністровському лимані, Дашів (нині Очаків, 30-ті роки XV ст.), св. Івана й митницю поблизу о. Тавані в пониззі Дніпра та ін. Зміцнювалися фортеці й в глибинних районах України. Здобуті землі Вітовт заселяв не тільки українським людом, а й насильно чи добровільно виведеними з місць проживання татарами, а також кабардинцями, черкесами та іншими вихідцями з Кавказу. Племінник Вітовта Сигізмунд Корибутович з 5-тисячним загоном руських бояр мужньо воював на боці гуситів. Литовські війська руйнували Рязанське й Тверське князівства, безпосередньо загрожували Московському князівству.
Разом з тим Городельська унія фактично позбавила українську аристократію сподівань на здобуття державної незалежності мирними методами. Тривало її відсторонення від вищих адміністративних посад та основних джерел збагачення.
На перше місце в управлінській системі висуваються крупні бояри. Зростала кількість середнього боярства за рахунок князівських дружинників та їхніх нащадків, а також багатих міщан і навіть селян. У цьому випадку вони звільнялися від різноманітних повинностей і зобов’язувалися відбувати військову службу. За це їм надавали різні за розмірами земельні ділянки, які мали назву земель-служб. Кожен з таких бояр мав виступати «оружно й кінно» на війну за першим покликом властей. У противному разі в нього відбиралися земельні наділи. Власник невеликої за розміром землі-служби вирушав у похід тільки «парсуною власною» без помічників, зате на бойовому коні й в лицарському обладунку. Хто мав більше восьми земель-служб, той виставляв вісім озброєних вершників, які називалися почтом.
Бояри справляли прикордонну службу, охороняли порубіжні землі від нападників — невеликих татарських загонів, брали участь в обороні місцевих замків тощо. Крупні бояри щодалі більше відсували князів від управлінського керма. До привілейованого стану наполегливо рвалися також зем’яни, що тільки посилювало невдоволення знаті.Ініціатором нового виступу проти Вітовта стали князь Дашко Острозький і Олександр Ніс. У 1418 р. вони зі своїми людьми напали на Кременецьку вежу й звільнили з ув’язнення Свидригайла. Повсталі оволоділи кількома замками на Волині, у тому числі й Луцьком. Але маса подільських і волинських князів та бояр не підтримала повсталих. І при наближенні литовських військ Свидригайло відійшов під захист угорського короля. Сигізмунд помирив Свидригайла з його братами й добився для нього чернігівських земель. Кілька років сидів непокірний князь на далекій Чернігівщині, очікуючи свого часу. З ним чекала українська й православна литовська знать.