Вступ шведських військ в Україну і перехід гетьмана Мазепи на бік шведського короля Карла XII.
У такій неспокійній обстановці війна стала на порозі України. У вересні 1708 р. Карл XII зі Смолешцини повів армію не на Москву, як гадало російське командування, а в Україну. Проте російські війська і Стародубський та Чернігівський полки випередили авангард шведів Лагеркрона й першими вступили в Стародуб.
Головні сили шведів зупинилися за 50 верст від міста в очікуванні допомоги. Тут шведський король дістав повідомлення про розгром 28 вересня 1708 р. під Лісною в Білорусії обозу з великою кількістю військових припасів, фуражу й харчів. Левенгаупт привів з собою лише 6,7 тис. солдатів, набагато менше, ніж розраховував король. Після невдалої спроби взяти Стародуб шведська армія продовжувала просуватися на південь. Під Новгородом-Сіверським їй довелося вести затяжні бої з російськими частинами, українськими козаками й озброєним місцевим населенням.У цей час гетьман Мазепа встановив зв’язок з королем Карлом XII і, обіцяючи всіляку допомогу, просив якомога швидше переправитись через Десну, щоб відрізати російську армію від Гетьманщини. Не знаючи про плани Мазепи, Петро І наказав йому іти з козацькими полками на з’єднання з російською армією. Всіляко ухиляючись від виконання цього наказу, гетьман нарешті робить остаточний вибір. 24 жовтня 1708 р. Мазепа залишив у Батурині сильний гарнізон під командуванням полковника Чечеля і гарматного осавула Фрідріха Кенігсена: а сам з 4— 5-тисячним військом вирушив назустріч шведській армії. Козаки й більшість старшин не знали справжніх намірів свого проводиря. Тільки переправившись через Десну під Оболонням, гетьман зібрав усіх на раду й відкрив свій задум. Більшість присутніх стояла, ніби громом вражена, не вірячи, що гетьман міг зважитись на такий крок. У повній тиші Мазепа обгрунтував необхідність переходу на бік шведів постійними утисками прав і привілеїв українського народу московськими правителями й закликав разом зі шведами скинути ненависне ярмо, зробити Україну вільною і незалежною країною.
У відповідь не пролунало жодного слова. Козаки мовчки розходились, а під прикриттям ночі почали тікати по домівках.Умови шведсько-українського договору, укладеного Мазепою і Карлом XII, точно не відомі. Можливо, саме про них пізніше писав Орлик таке: «Україна обох боків Дніпра з Військом Запорізьким і народом малоросійським має бути вічними часами свобідна від всякого чужого володіння». Ні Швеція, ні будь-яка інша держава не мали претендувати на владу над Україною, на її прибутки чи податки. Нікому не дозволялося ставити в українських містах військових гарнізонів. За Україною зберігалися цілісність територій, недоторканість вільностей, законів і прав місцевого населення. Таким чином, Україна з автономії могла перетворитись на самостійну державу з самобутнім внутрішнім устроєм.
Перехід Мазепи на бік шведів викликав занепокоєння серед російських властей. Через кілька днів Петро І наказав Меншикову захопити гетьманську резиденцію Батурин, де стояла майже вся козацька артилерія й зберігалися великі запаси продовольства і фуражу. 2 листопада 1708 р. солдати й драгуни заволоділи Батурином і вчинили нещадну розправу над його захисниками та жителями. Одночасно по Гетьманщині поширювались грамоти Петра І і Меншикова, в яких вчинок Мазепи тлумачився як зрада, містилися заклики боротися проти його прибічників і обіцянки захистити від ворога. 6 листопада у Глухові відбулася видимість обрання нового гетьмана України. На раду прибули тільки старо- дубський полковник Іван Скоропадський, полтавський — Іван Левенець, ніжинський — Лук’ян Журахівський, чернігівський — Павло Полуботок і охотницький полковник Антон Ганський. Старшина, а за нею й козаки обрали гетьманом Скоропадського, на якого їм вказав перст царя. Власті вчинили символічну розправу над Мазепою, а церковники проголосили йому анафему.
Народ у своїй масі не підтримав наміру Мазепи здобути Україні державну незалежність з допомогою Швеції. Сподівання на об’єднавчу силу національної ідеї виявились марними.
Надто далеко відірвався лівобережний гетьман від народу, його життєвих потреб. Козаки, селяни й міщани більше дбали про захист власних економічних інтересів, ніж про державну незалежність від Росії. До того ж головного винуватця у погіршенні свого становища прості виробники вбачали у козацькій старшині, насамперед у гетьмані та його оточенні. А далекий російський цар в очах багатьох з них продовжував залишатися справедливим суддею й захисником усіх неімущих. Не останню роль при цьому відіграв і страх перед жорстокими покараннями за прикладом Батурина. До царя почали надходити чолобитні від жителів Лохвиці, Лубен, Новгорода-Сіверського, Прилук, а також Варвинської, Ічнянської, Срібненської та інших сотень і населених пунктів із запевненнями у відданості. Мазепу залишала й та старшина, котра обурювалась наступом російського уряду на автономні права України, але не хотіла порушувати політичної рівноваги і захищати їх силою. Тільки бунтівлива Січ Запорізька стала на бік Мазепи, проти якого неодноразово виступала в попередні роки. На початку 1709 р. кошовий Кость Гордієнко прибув до табору шведського короля й домовився з ним про спільні дії проти Росії.