Останні спроби аристократії відновити Українську державу.
Україна втратила державність, але прагнення народу до державного самовизначення не зникло. Форми боротьби залишились ті ж самі, однак орієнтація на зовнішні сили змінилася. Переконавшись у нездатності Литви задовольнити вільнолюбні устремління українців і власні претензії, феодальна верхівка почала дедалі частіше звертати погляд на православну Московщину.
На кінець XVI ст. Московське князівство завершило об’єднання навколишніх земель і перетворилося на Російську централізовану державу з тенденцією до всебічного територіального розширення. Розглядаючи білоруські та українські землі як вотчину предків московського князя, Іван ПІ заявив литовському князю Казимиру: «Наші міста, і волості, і землі, і води король за собою тримає». Тим самим на всю Європу була продемонстрована експансіоністська політика російського уряду. Територіальні претензії московських правителів проявилися й в привласненні титулу князів «усієї Русі». В експансіоністській Московщині частина української знаті сподівалася знайти захисток від наступу литовських властей, зміцнити свої позиції й відновити Українську державу.На усунення від влади українські феодали відповіли організацією змови. Брат останнього київського князя M и- хайло Олелькович мав намір скинути Казимира з престолу й оволодіти великокнязівським столом. У разі невдачі змовники передбачали «відсісти» від Литви й приєднати до Московського князівства «руські» землі вздовж р. Березини. Але задум не здійснився. В 1481 р. змову було викрито, керівників — Михайла Олёльковича та Івана Голыпанського — схоплено й страчено в Києві, а Федір Бєльський втік до Москви, де був з пошаною прийнятий московським князем, його приклад наслідували й інші аристократи.
Дії українських князів загострили й без того напружені відносини між Литвою і Російською державою. Після смерті Казимира у 1492 р. і обрання одного його сина Олександра великим князем литовським, а іншого — Яна Ольбрехта польським королем російські війська почали наступати на прикордонні смоленські й чернігово-сіверські землі.
Такий же похід вони здійснили й в 1493 —1494 рр. У ході воєнних дій на бік московського князя перейшли нащадки давніх чернігово-сіверських князів Новосельських, Одоєвських, Bo- ротинських, Білевських та ін. За мирним трактатом 1494 р. Литва мусила визнати їхні землі складовою частиною московського князівства. Литовський князь одружився з дочкою Івана III Оленою. Однак стосунки між тестем і зятем не налагодилися. Московський князь і надалі претендував на інші «руські» землі, мотивуючи свої дії необхідністю захисту українців і білорусів від релігійних переслідувань і насаджування католицизму серед православних. У 1500 р. до Москви відійшли нащадки московських втікачів у Литву князі Семен Можайський, Василь Шемячич та інші, яким належали великі міста Чернігів, Стародуб, Новгород-Сівер- ський та багато волостей. Вся Чернігово-Сіверщина опинилася під владою московського князя. Територіальні придбання Московщина закріпила військовою силою, завдавши серйозної поразки литовським військам під Дорогобужем. За умовами перемир’я 1503 р. Литва визнавала за Росією всю Чернігово-Сіверщину з 19 містами й всіма волостями. Росія майже вийшла до Дніпра й давнього Києва, однак цим не задовольнилася і в 1507 р. почала війну проти Великого князівства Литовського за нові «руські» землі.З початком воєнних дій активізувався визвольний рух української знаті. Його очолив князь Михайло Глинський. Походячи з аристократичної родини українізованих татарських ханів, він здобув грунтовну освіту в університетах Західної Європи, служив при дворах правителів кількох держав, воював у Голландії, Італії, Іспанії. На початку XVI ст. повернувся в Литву й швидко став одним з найвпливовіших людей при дворі князя Олександра. Використовуючи становище, Глинський значно розширив свої маєтки, добився для одного брата місця київського воєводи, для іншого — намісника Берестейщини. Новому литовському князю Сигізмунду І Старому (1506 — 1548) стало відомо про наміри Глинського відновити незалежне Київське князівство.
Глинського було усунуто з посади маршалка, відібрано значну частину земельних володінь і заподіяно великих матеріальних збитків його родичам.Глинський у 1508 р. від’їхав до своїх турівських володінь, встановив зв’язки з московським князем та кримським ханом і домовився з ними про спільну боротьбу проти Литви. Щоб підняти народ на повстання, прибічники князя поширювали чутки про неминуче покатоличення всіх православних і фізичне знищення непокірних. Навесні Глинський розправився зі своїм особистим ворогом троцьким воєводою Яном Заберезинським, заволодів кількома населеними пунктами, у тому числі містами Турів і Мозир. Успішно діяли його війська у Копильському та Слуцькому повітах. Глинський мав намір через одруження з вдовою князя Семена Михайловича Анастасіею законно претендувати на Київ, яким до того володіли князі Слуцькі. На українських землях активно діяв Василь Глинський, котрий закликав київських бояр підтримати брата в намаганнях відібрати велике князівство з рук Литви й відновити Київську державу. Чимало місцевої знаті підтримало князя, присягнуло йому на вірність. Фактично вся Київщина стала на бік Глинського. Складніше проходило повстання в інших місцевостях. Діючи на Житомирщині, невеликі повстанські загони так і не змогли оволодіти ні Житомиром, ні Овручем, зайнятими урядовими гарнізонами. Акція Глинського не знайшла підтримки й на Волині. Українські князі й бояри вже адаптувалися в системі Великого князівства Литовського, завоювали певні позиції й не збиралися ними ризикувати заради ідеї незалежної Київської держави на чолі з Глинським. Найкрупніші з них самі претендували на благодатні київські землі й не хотіли ні з ким ділитися ними.
Глинський не одержав належної допомоги іззовні: Кримський хан обмежився обіцянками, а московський князь прислав Глинському нечисленний загін воїнів, який взяв участь у воєнних діях повстанців на території Білої Русі. У квітні 1508 р. польсько-литовські війська почали наступати на зайняті повстанцями райони.
Під їхнім тиском Глинський мусив зняти облогу Мєнська й відступити до Борисова, Друцька й далі за Дніпро під захист російських військ. У липні 1508 р. повстання української знаті на чолі з Глинським було придушено. Так закінчилася остання спроба української аристократії силою завоювати Україні державну незалежність, а собі місце в її уряді. Надалі вона обстоювала вже лише власні інтереси в складі Литви й Польщі.До слідства у справі повстання власті притягнули таких відомих у Великому князівстві осіб, як новгородоцький воєвода Ольбрехт Гаштовт, великокнязівський конюший Мартин Хребтович, маршалок Олександр Ходкевич та ін. Це свідчить про те, що ідеї Глинського про утворення «Київської держави» поділяла й частина знаті з найближчого оточення князя. Сам Глинський з деякими найближчими прихильниками від’їхав до Москви, де був радо прийнятий князем Василем Івановичем і брав активну участь у політичному житті Московського князівства, двічі потрапляв до в’язниці й в 1534 р. там помер.