Нове XV століття ознаменувалося початком тривалої боротьби за Поділля між Яґайлом і Вітовтом.
Уклавши 1401 р. угоду (знану в історіографії як Віленсько-Радомську унію) і передавши Вітовту у до- життеве правління Велике князівство Литовське, Владислав II Яґайло спробував навести лад на руських землях Польського королівства.
Пригадаймо, що Львівська земля була інкорпорована до особистих володінь Ядвіґи і Яґайла, а вже потім - до Польського королівства у 1388 р. Белзька земля була передана у дожиттеве володіння мазовецькому князеві Зємо- вітові ГѴ. Решта земель, як-от Холмська, Перемишльська, Сяноцька і Галицька, увійшли до руського домену короля. Калейдоскопічність змін, поданих у фрагментарних джерелах того часу, вражає.З перспективи сьогодення тогочасний перебіг подій виглядає так, начебто не було для короля важливіших справ, ніж опанування цієї території. До певного часу Поділля залишалося осторонь. Змагаючись за вплив на цій території, Яґайло і Вітовт вдавалися до різних засобів. Якщо перший спирався на той прошарок шляхти, який був прийшлим і більше тяжів до цілковитої інкорпорації до складу Корони Польської, то другий, маючи величезний авторитет на руських землях, прагнув підпорядкувати Поділля собі.
Кінець цій тривалій тридцятирічній «холодній» війні мала би покласти смерть Вітовта наприкінці 1430 р. Але вона лише розбурхала пристрасті. Розвиток подій став для краю фатальним. Військові дії 1431-1432 рр. призвели до поділу Поділля на Східне і Західне та утворення внутрішньоетнічного кордону в межах однієї історичної території1. Спроби у другій половині 30-х років короля Владислава III (з огляду на його вік, за цими подіями стояли, вочевидь, його намісники) підпорядкувати Східне Поділля зазнали невдачі.
Поширення у 1434 р. положень Єдльненського привілею на руські землі й утворення Руського та Подільського воєводств закріпили для Поділля комроміс польсько-литовського перемир'я 1432 р. на тривалий час. Сплеск активності литовських панів у 1451 р. на з’їзді у Парчуві був останньою реальною спробою об’єднати Поділля під литовською зверхністю. Лише унія, укладена 1 липня 1569 р. у Любліні, привела до включення Східного Поділля (від 1566 р. - Брацлавського воєводства), стала першим кроком до демонтажу цього кордону, який на 137 років (1432-1569) був «непохитним» для історичного Поділля.
Боротьба за Поділля між Сходом (який тут репрезентувало Велике князівство Литовське) і Заходом (представленим Польським Королівством) призвела до створення на цій території такого типу шляхетської корпорації, яка відрізнялася від решти шляхетських корпорацій руських земель строкатістю (як регіональною, з огляду на значну кількість осіб, що прибули на Поділля[241] [242], так і соціальною, що виявиться дещо пізніше, коли з наявних у нашому розпорядженні джерел почнуть «виринати» місцеві бояри) і неабиякою плинністю, пов’язаною з небезпекою життя на неспокійному прикордонні.