Ливонская война
Однако внешняя политика Ивана Грозного на западном направлении развивалась не столь успешно.
С целью завладения балтийским побережьем в 1558 году русские войска вторглись в Ливонию.
Так началась затянувшаяся на целых 25 лет вооруженная борьба, известная в истории как Ливонская война.Вначале война для России складывалась удачно. За короткое время было взято около 20 городов, среди которых были Нарва, Юрьев, Мариенбург. Однако весной 1559 года царь внезапно заключает перемирие с Ливонским орденом. Это решение Иваном Грозным было принято под влиянием людей из его ближайшего окружения, которые считали войну в Прибалтике бесперспективным занятием и настраивали царя начать войну против Крымского ханства.
Воспользовавшись прекращением военных действий, правители Ливонского ордена перешли под защиту Польши и Литвы. В дело также вмешались Дания и Швеция.
Когда царь, спохватившись, весной 1560 года возобновил наступление, то уже столкнулся с несколькими враждебными государствами. Но даже в этой тяжелой обстановке Иван Грозный не отказывался от продолжения войны. Ибо это было продиктовано жизненной необходимостью завоевать право пользоваться морскими путями Балтики, посредством которых Русь могла бы ещё больше развивать экономические и торговые отношения со странами Западной Европы.
Совершив дипломатический маневр, Иван Грозный идет на перемирие с Данией, чтобы бросить все силы против Литвы. Некоторое время царю сопутствует удача, и русские войска в начале 1663 года овладевают крупным городом-крепостью Полоцк. Но после этого начинается череда поражений.